Ciao, qui trovi le istruzioni precise su come aggiornare:
http://weewx.com/docs/upgrading.htm
Qui in particolare le note sull'aggiornamento rispetto a versioni specifiche:
http://weewx.com/docs/upgrading.htm...ecific_versions
Nel tuo caso, se aggiorni alla versione 4 dalla 3.9, potresti avere qualche problemino con le vecchia versione di Pyton, che andrebbe aggiornata alla versione 3.