Ciao, provo a risponderti io per la parte che mi riguarda. Generalmente tutti i posti da te citati hanno sostanzialmente microclima abbastanza differente.
1 Valdichiana senese collinare, che è dove sto io (Montepulciano, Chianciano, Chiusi) (media 450mt)
2 Bassa valdichiana senese (Acquaviva, Torrita, Sinalunga) (250-350mt)
3 Bassa valdichiana aretina (Foiano, Lucignano, Monte San Savino) (250 - 350 mt)
4 Cortona , Castiglion Fiorentino
La zona dove sto io è mediamente secca, Novembre e Dicembre sono i mesi più piovosi, con una piovosità che per MONTEPULCIANO si aggira sui 770mm annui (dati Lamma). La media dei miei ultimi 4 anni di registrazioni è all'incirca 700mm, quindi ti confermo il dato che avevi indicato nel tuo post. Della mia zona CHIUSI è senz'altro la più piovosa con 800mm e rotti di media e con una frequenza maggiore di temporali, perchè rimane più a est e spesso non ha l'ombra con il libeccio. CHIANCIANO è la meno piovosa di tutte per la sua "posizione aggrottata", ma grazie ai rilievi vicini ci sono ottime brezze estive e non vengono raggiunte mai delle grandi massime d'estate. I temporali in questo tratto collinare non sono molto frequenti - viviamo di fenomeni localizzati in estate - e ultimamente anche le nevicate sono state più rare.
Il mix migliore per la neve qua è il rodano mischiato con l'aria continentale, in questo modo una nevicata la portiamo sempre a casa e la tramontana scura spesso qui tende ad amplificare i fenomeni perchè abbiamo un complesso montuoso a SW piuttosto sviluppato (tra il Madonnino dei Monti e il Monte Cetona) che ci fa stau oltre chiaramente al Monte Amiata.
Nella bassa valdichiana senese il clima è simile, sicuramente più caldo d'estate (30° li passi sempre) ma anche più soggetto ad inversioni d'inverno. Nella zona di Montepulciano Scalo fino a qualche anno fa c'era una stazione meteo del CFR (proprietà ARSIA però credo) in cui si registravano dei valori molto bassi , quasi paragonabili alle più fredde valli dell'aretino. Chiaramente l'altitudine rispetto a me li penalizza d'inverno ma la piovosità è maggiore perchè rispetto alla mia zona la posizione di questi territori è più a Nord-Est , non hanno ombra amiata e si possono sviluppare anche forti temporali (come è successo a Torrita il 5 Luglio 2015 mi sembra).
Per le altre due zone non so dirti molto, so che Monte San Savino e Lucignano sono parecchio piovose e rispetto alla mia zona prendono bene i ts estivi anche quando i minimi sono sopra l'elba. La nevosità credo sia leggermente inferiore rispetto alla mia zona, per via dell'altitudine. Ma se i minimi sono alti rientrano abbastanza bene dentro la linea nevosa tra Siena e Arezzo, tipo Gennaio 2019 (fino a Rigomagno, sotto Rigomagno ci sono le mie isoterme diciamo). Sulla valdichiana aretina le minime sono leggermente più basse della valdichiana senese
Cortona e Castiglion Fiorentino le ho messe a parte perchè sono praticamente sotto le montagne e d'inverno riescono a prendere meglio gli sfondamenti da est , anche se difficilmente riesce ad accumulare bene. Cortona credo sia più alta e più fredda di Castiglion Fiorentino.
Per la bassa valdichiana comunque non so dirti molto e passo la palla ad Alessandro di Foiano che sicuramente conoscerà quei territori molto meglio di me
Per la pioggia e i temporali : CHIUSI , MONTE SAN SAVINO
Per la neve : MONTEPULCIANO, CORTONA
Per le minime basse: CESA, MONTEPULCIANO SCALO
Per le massime basse: CHIANCIANO
Io ho dato una piccola infarinatura , se vuoi dati più dettagliati e più precisi sia di temperatura che di pioggia devi cercare sul sir toscana qui
http://www.sir.toscana.it/consistenza-rete